江戸っ子気質の破天荒な性格が災いし、騎手になり損ねたが、類い希なる騎乗技術が買われて調教助手として活躍してきた小林。名門厩舎がひしめく栗東トレセンの浜田光正厩舎、増本豊厩舎、安田伊佐夫厩舎といった有名厩舎でビワハヤヒデ、マサラッキ、メイショウドトウなど多数のGI馬を手がけてきた。東京の人間であった小林が関西で馴染めたのは天性の明るさと人付き合いの巧さ。大御所となった調教師たちにかわいがられ、若手調教師たちとはよく酒を飲み交わす仲。現役騎手たちからもいい兄貴分として慕われている。
今は作家として文筆業に励むかたわら、日刊スポーツのコラムなども担当。軽快なトークで厩舎、騎手の本音を聞きだし、競馬ファンのために情報を配信している。

元JRA調教助手、作家、コラムニスト、ラジオパーソナリティーなど、多方面で活躍を続ける小林常浩。これらの多才ぶりを発揮できるのもこの男の才能と、彼を必要とする人間がいかに多いかを示しているといっていい。追い切り日の栗東トレセンで一際目立つのは小林が話題の中心となって、トレセン関係者たちと盛り上がる四方山話。しかし、こういった関係者たちの触れ合いのなかで、厩舎サイドから核心に迫る有力情報をつかんでくる。トレセン関係者からの人望、そして元調教助手という現場を知るこの男にはごまかしは通用しない。この男の前では皆が本音を吐き出すのである。トレセン関係者にしかわからない万馬券に繋がるような稀少な情報も当然、彼の下に毎週のように集まってくる。ちなみに、メイショウの馬主・松本氏とも深い親交がある。